Năm 14 tuổi, ông làm công việc trông coi bảng yết giá tại công ty môi giới chứng khoán Payne Webber ở Boston. Ông dùng một cuốn sổ nhỏ để ghi lại các thay đổi của cổ phiếu mỗi ngày. Năm 15 tuổi, một người bạn của ông đã rủ ông thử mua cổ phiếu của Burlington. Sau khi xem xét trong cuốn sổ nhỏ và theo nhận định của mình, ông đã dùng hết số tiền mình có để mua cổ phiếu này. 2 ngày sau, ông nhận được 3,12 đôla tiền lãi. Sau lần đầu cơ thành công này, ông bắt đầu có đủ tự tin để mở 1 tài khoản trong 1 công ty chứng khoán chui. Năm 20 tuổi, ông kiếm được nhiều tiền đến mức bị cấm giao dịch ở các CTCK chui trong vùng. 22 tuổi, ông quyết định đến New York để giao dịch ở Phố Wall.